Apple deve morire!!!
Detto ciò... espongo il problema incontrato e la soluzione adottata sperando di essere d'aiuto a qualcuno.
Con le "vecchie" versioni di IOS (almeno fino alla 9 funzionava) quando si doveva settare un nuovo account di posta con server SME e certificato self-signed bastava semplicemente, in fase di configurazione, accettare il certificato autofirmato e tutto andava liscio, l'attrezzo Apple accettava e salvava il "permesso" di utilizzare il certificato "non sicuro" e tutto funzionava a dovere.
Con l'arrivo di IOS 10 pare che alla Apple abbiano deciso di non permettere più l'accettazione del certificato durante la configurazione, è necessario installarlo prima. Assodato che la configurazione della posta elettronica può essere comunque portata a termine, si nota che è possibile "vedere" le email in imap ma risulta impossibile spedirle.
Per permettere anche l'invio di posta senza incorrere in errori occorre esportare il certificato (
in formato Base64), inviarlo come allegato di posta e aprire l'allegato sul telefono o tablet Apple.
Così facendo si potrà arrivare a installarlo correttamente.
Avrei anche un paio di screenshot ma non riesco a trovare come allegarli (è stata disabilitata la funzione?)