Buenos días,
Te comento un poco la opción que yo utilizo.
El servidor lo tengo configurado como server&gateway privado, por lo que teóricamente no se puede acceder a él desde el exterior.
Lo primero que tienes que hacer es permitir el acceso mediante VPN a los usuarios que te interese.
Una vez hecho esto creas una conexión VPN con el servidor. Recuerda que si el servidor esta conectado a internet a través de un router debes de abrir los puertos 1723 TCP y 47 UDP.
Te logueas con el usuario y contraseña que has autorizado y una vez que se haya establecido la conexión ya puedes trabajar con el servidor como si estuvieses en la intranet. Es decir escribes
https://servidor/server-manager y te mostrará la ventana de administración del servidor.
Me parece el método de acceso más seguro y adecuado, al margen de putty claro está.
De todas formas si no dispones de una buena conexión a internet lo mejor es que utilices putty.
Si no sabes como se crear una VPN en la red encontrarás un montón de información sobre el tema. Para cualquier duda no dudes en consultar.
Un saludo y espero que te sirva